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Dans une petite grotte surplombant de la mer, la légende veut qu’un pêcheur local construisit cette petite chapelle dédiée à Saint Stéphane ...

Le poète et philosophe pré-socratiquethéologien Phérécyde a vécu dans cette grotte pendant les mois d'hiver rigoureux du 6ème siècle avant JC ...

Au nord de l'île se trouvent deux rochers géants pesant chacun des centaines de tonnes venant d’une irruption volcanique...

Le célèbre manoir de l'épiscopal qui est décrit dans le roman écrit par Karagatsis "La grande chimère" ...

Sur les côtes nord de l'île, à Grammata, on trouve d'anciennes inscriptions gravées par des marins et des pirates sur des rochers escarpés, presque verticaux ...

Dans la rue Apollonos, à côté de l'église d'Agios Nikolaos, sur la corniche en marbre triangulaire de la porte d'une maison néoclassique délabrée, le numéro 161 est gravé dans un cercle ...

Dans l’Eglise de la Dormition se trouve l’icône de la Dormition de la Vierge, œuvre de Dominique Theotokopoulos (El Greco). L'icône est une œuvre de 1562 à 1564, parmi les premières œuvres de Théotokopoulos à l’époque âgé entre 19-22 ans. Elle est de style byzantin, de l’école crétoise. Sa signature est à la base du chandelier médiéval, "DOMINIKOS THEOTOKOPOULOS - LE DIXAS".

Chalandriani est situé à environ 9,5 kilomètres d'Ermoupolis, dans la partie nord-est de l'île. Il s'agit de l'un des sites archéologiques les plus importants de l'île et des Cyclades. Une citadelle préhistorique a été découverte suite aux fouilles de ChristosTsountas à la fin du XIXe siècle. Elle est datée du 3ème millénaire avqnt notre ère.